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提及历史上的北大校长，人们多会到想到蔡元培，而忽略蒋梦麟。其实上世纪二三十年人，蒋梦麟与蔡元培、胡适、傅斯年等人，都曾致力于北大中兴。蒋梦麟曾度代行北大校职权，胡适评价他是一个有理想的校长，有魄力，有担当。
蒋梦麟一上任就找来胡适他们这几个院辞退旧人，我去做，选聘新人，你们去做”。对于不称职的人决定辞退，而选聘新人，对选聘与被选聘者都是皆大欢喜的好事。对此蒋梦麟毫不犹豫地承担起前者。校长如此，属下的胡适等人有什么理由不属尽职守呢？蒋梦麟对北大的早期发展做出了突出的贡献。
在工作中开放大胆有担当的蒋梦麟，在爱情婚姻上也有自己独到的见解。他将男女关系概括成三种，狗皮膏药、橡皮膏药和氢气球。所谓狗皮膏药，贴时不容易，撕开也痛，旧式婚姻之谓也。橡皮膏药贴时方便，撕开也不难，普通婚姻之类也。至于摩登者流，男女双方均得时时当心，稍有疏忽即行分离，正似氢气球燃。
展开剩余53%在经历过与原配夫人结婚、分居和离异后，1936年，时任北大校长的蒋梦麟，决定迎娶自己多年同事及挚友高仁山的亡妻陶曾谷，一时间引起轩然大波。为了平众人悠悠之口，蒋梦麟还特地请好朋友胡适证婚，希望借他的名望，从而减少社会舆论压力。
高仁山曾先后任教于北京大学、北京师范大学，并建立了北大教育系。蒋梦麟与高仁山志同道合，成为莫逆之交。1927年9月28日，高仁山被张作霖逮捕，次年，高仁山被奉系军阀杀害于天桥刑场。
高仁山死后，蒋梦麟对其妻陶曾谷照顾备至。尽管蒋梦麟使君有妇，但陶曾谷的处境令他同情，长期的照顾和相处，感情慢慢发生了变化，两人互生爱意，坠入爱河。
在与原配离异以后，蒋梦麟正式与陶曾谷结婚。在婚礼上，蒋梦麟宾答谢宾客时表示：“我一生最敬爱高仁山兄，所以我愿意继续他的志愿去从事教育。因为爱高兄，所以我更爱他爱过的人，且更加倍地爱她，这样才能对得起亡友。”
蒋梦麟的肺腑之言，被理解他、赏识他的朋友传为佳话。蒋梦麟爱屋及乌，娶亡友之妻，有魏晋名士的余韵，但在传统保守的人看来，则是无法谅解的惊世骇俗之举。
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